Scavalcando basse colline e camminando sugli argini di rivoli, si arriva alla grande città. Si attraversa un territorio ondulato, coltivato a vite, ulivi e frutteti. Si incontrano pievi e oratori, piccoli e grandi, fino alla Madonna del Monte sui colli di Cesena.
Il Cammino ritorna sui suoi passi per scendere nuovamente lungo il torrente Pisciatello ma deviando poi verso la pianura a Calisese piccola e, apparentemente, anonima frazione che invece, oltre ad essere indicata come il luogo dal quale parti la decisione di Cesare di muovere guerra al Senato di Roma, mostra l'importante Pieve di S. Martino sul Rubicone ora S.Maria della decima in Calexidio di struttura romanica al cui interno si trova una tavola bizantina della Madonna con Bambino.
Si risale verso Madonna dell'Olivo che prende il nome da un oratorio del XV sec. ancora ben conservato. E' un territorio di campi coltivati con alberi da frutto e vigne. Si passa alla valle del Rio Marano e si risale accompagnandosi ai tanti cesenati che animano ogni giorno e a ogni ora il giro podistico del Gessi, correndo o camminando semplicemente in compagnia, fino all'Abbazia di S.Maria del Monte riferimento cristiano principale del territorio. La bella Basilica offre subito, nella sua imponenza, il segno di questa supremazia. All'interno è custodito il tesoro della raccolta di circa settecento ex voto, piccole tavole dipinte, che dal XIV secolo a tutt'oggi vengono offerti alla Madonna per una grazia ricevuta.
Gli autori possono essere gli stessi beneficiari come artisti veri e propri ai quali l'ex voto è stato commissionato. Ammirarli è come sfogliare un incredibile libro di storia quotidiana del territorio vi si raccontano incendi, terremoti, incidenti, malattie, conversioni, tempeste di mare e di terra. Si scende in città e subito in centro storico, meno di un chilometro per attraversarne la storica forma di scorpione: I giardini pubblici con il Museo all'aperto dell'arredo urbano in ghisa, lo storico teatro Bonci, ottocentesco, la cattedrale imponente dedicata a S.Giovanni Battista ma soprattutto la Malatestiana, biblioteca civica perfettamente conservata dalla prima metà del quattrocento, nell'edificio,  negli arredi e nella dotazione libraria. Unica al mondo come ha riconosciuto l'Unesco inserendola, primo monumento in Italia,  nel registro della Memoire du Monde. L'ufficio turistico, in piazza del Popolo, può offrire quanto serve per una visita che la città merita sicuramente.